Yo tengo un método, aunque es un poco largo:
1. Descárgate si no lo tienes el Windows Live Movie Maker. Si usas Windows de seguro ya te viene instalado. Yo te digo éste en concreto porque es fácil de usar.
2. Abre el programa y vete a "Agregar vídeos y fotos", selecciona tu película y te vas a la pestaña azul que hay arriba a la izquierda, le das a "Guardar película" y seleccionas "Windows Phone pequeño". De esta manera exportas la película a un tamaño perfecto para la PSP.
3. Descarga e instala el programa "Format Factory". Esto será para convertir el archivo de la película, pues el Movie Maker te lo exporta a al formato WMV, que no lo soporta la PSP.
4. Cuando lo tengas, lo abres. Te vas a la columna de la izquierda, seleccionas la pestaña que pone "Video" y seleccionas "Todo a MP4". Clickeas en "Agregar Archivo", seleccionas la película en formato WMV y le das a "Aceptar". Te vas a la columna de arriba y le das a "Iniciar". Ahora sólo tienes que esperar a que acabe. Puede tardar hasta una hora, así que ten paciencia XD
5. Cuando acabe la conversión le das a "Carpeta de Salida", situado en la misma columna donde está "Inciar". Ahí te encuentras el archivo en MP4, listo para ver en tu PSP.
6. Mediante USB pasas el vídeo convertido en la carpeta de vídeo de tu PSP.
7. ¡A disfrutar de tu película para largos viajes!
Espero haberte sido de ayuda. Por si las dudas, este método lo descubrí yo solito en un intento desesperado de meter una película para un largo viaje de 3 horas XDD